Voor het eerst in de geschiedenis van deze klasse is de eerste startrij van 1998 volledig gevuld met Aprilias. Loris Capirossi had de pole voor de 41 jarige testrijder Marcellino Lucchi, de 19 jarige Valentino Rossi en Tetsuya Harada als 4e.
Op de dag dat hij 18 jaar en een maand oud was kwalificeerde Jorge Lorenzo met zijn Fortuna Honda in 2005 zich als jongste coureur ooit in de 250cc klasse op Poleposition.
Esteve 'Tito' Rabat behaalde hier in 2015 tijdens zijn 150e GP start zijn eerste overwinning van het seizoen en herhaalde daarmee zijn prestatie op dit circuit van het voorgaande jaar.
Jorge Lorenzo behaalde hier in 2016 de 100e MotoGP overwinning voor Yamaha door Marc Márquez in de laatste meters te verslaan. Teamgenoot Valentino Rossi moest opgeven wegens een opgeblazen motorblok.
Max Biaggi (Aprilia) behaalde hier in 1996 de 500e Grand Prix zege in de kwartliterklasse en werd later dat jaar voor de derde achtereenvolgende keer wereldkampioen in de kwartliterklasse.
De Duitse Katja Poensgen eindigde hier in 2001 als 14e op een Aprilia en werd de eerste (en enige) vrouw die ooit WK punten scoorde in de kwartliterklasse.
Mattia Pasini op de roze (in de kleuren van de Gazetta Dello Sport) Toth Aprilia, won de regenrace in 2009 toen Marco Simoncelli en Álvaro Bautista (die nog wel tweede en derde werden) samen naast de baan kwamen. Simoncelli kreeg later een boete.
Sebastián Porto (Aprilia) wist hier als eerste Argentijn een Grand Prix buiten eigen land te winnen door in 2004 de 250cc race op zijn naam te schrijven.
16 Jaar na zijn GP debuut in 1982 en op de leeftijd van 41 jaar wint Marcellino Lucchi zijn eerste en enige Grand Prix in 1998. De wild-card rijder en testrijder van de Aprilia fabriek was merkgenoten Valentino Rossi en Tetsuya Harada te snel af.
Fermín Aldeguer (16 jaar en 55 dagen oud) op de Boscoscuro van het Speed Up team werd hier in 2021 met P12 de jongste coureur ooit in deze klasse die WK punten haalde.
Loris Capirossi (Honda) veroorzaakte in 1999 een start ongeluk waarbij Pole-man Marcellino Lucchi (Aprilia) door hem werd overreden. 'Capirex' kreeg de zwarte vlag voor gevaarlijk rijden en werd voor de volgende wedstrijd geschorst.
Door het 2013 podium (Jorge Lorenzo, Dani Pedrosa, Cal Crutchlow) eindigde een serie van 17 jaar waarin Italianen onafgebroken op het podium van de zwaarste klasse stonden. Luca Cadalora was in 1996 de eerste met een derde plaats.
Álvaro Bautista (Master Aspar Aprilia) wint in zijn 250cc debuutseizoen (2007) hier zijn eerste Grand Prix in deze klasse door merkgenoot Alex de Angelis met 0,087 sec. verschil te verslaan.
Max Biaggi gleed in 1994 in leidende postie van zijn Chesterfield Aprilia. Ralf Waldmann, met de gele HB Honda, erfde daardoor de eerste plaats en won zijn eerste 250cc Grand Prix. 'Waldi' was de meest succesvolle 250cc coureur zonder titel.